Sintesis dan Karakterisasi Porfirin Kiral yang Berasal dari (–)-α-Phellandrene

Abstrak
Pirol kiral 3a yang menyatu dengan rangka bisiklo[2.2.2]oktadiena (BCOD) berhasil disiapkan melalui reaksi Diels–Alder dari (–)-α-fellandrena dan disulfonil etilena, dan metode presipitasi kristal benih. Siklisasi tetramerik yang dikatalisis InCl3 dan oksidasi dikloro- 5,6 -disiano-1,4-benzokuinon (DDQ) berikutnya menghasilkan porfirin kiral seperti turbin angin berorientasi searah tanpa pengacakan. Bentuk basa bebas dan kompleks Zn-, dan Pt-nya ( 4-H2 , 4 -Zn , dan 4-Pt ) dikarakterisasi melalui spektrum NMR, spektrum serapan dan emisi. Karakter kiralnya diselidiki melalui spektrum dikroisme sirkular (CD) dan struktur padatannya ditentukan melalui analisis difraksi sinar-X. Reaksi retro Diels–Alder pada porfirin kiral BCOD yang menyatu ini dilakukan pada suhu 200 °C, menghasilkan tetrametiltetrabenzoporfirin yang diekspansi dengan konjugasi π secara kuantitatif.