Sintesis N- (hetero)aril Pirol yang Berbeda Strukturnya dengan Katalis Nikel

Abstrak
Pirola adalah senyawa nitrogen aromatik beranggota lima yang penting yang ditemukan dalam berbagai obat-obatan dan produk alami, termasuk bahan-bahan fungsional. Banyak metode telah dikembangkan untuk membuat pirola tersubstitusi. Meskipun demikian, sintesis pirola tersubstitusi N yang beragam secara struktural kurang terdokumentasi. Di sini, kami menjelaskan prosedur sederhana untuk persiapan pirola terfungsionalisasi yang menggunakan 2,5-heksandiona dan anilina sebagai bahan awal dengan adanya katalis nikel homogen yang terdefinisi dengan baik (NiCl2 · 6H2O + dppe). Gugus fungsional sensitif dalam anilina, seperti halogen (F, Cl, Br, dan I), ester, nitril, dan gugus sulfur, ditoleransi dengan baik dan menghasilkan beragam pirola N- (hetero)aril dalam hasil yang tinggi (50%–95%). Hasil ini relatif menantang untuk dicapai dengan metode sebelumnya. Reaksi juga terjadi secara efisien dengan suksinaldehid untuk menghasilkan serangkaian kerangka pirola N -aril yang diinginkan.